Orthoamide und Iminiumsalze, XCIVa. Kondensationsreaktion von Orthoamiden von Alkincarbonsäuren mit 2-Methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazolen

Author:

Kantlehner Willi12,Edelmann Kai3,Frey Wolfgang3

Affiliation:

1. Institut für Angewandte Forschung, Abteilung Technische Organische Synthesechemie und Katalyseforschung (TOSKA) , Hochschule Aalen, Beethovenstr. 1 , D-73430 Aalen , Germany

2. Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart , Pfaffenwaldring 55 , D-70569 Stuttgart , Germany , Fax: +49(7361)5762250

3. Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart , Pfaffenwaldring 55 , D-70569 Stuttgart , Germany

Abstract

Abstract The ketene aminals 9a–e can be prepared from the orthoamide of propiolic acid 6a and 2-methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazoles 8a–e under mild conditions. The crystal structure analyses of 9b and 9d reveal that compounds 9 can be regarded as 1,4-dipoles (push-pull-substituted butadienes). Surprisingly, the analogous reactions of the orthoamides 6b,c with the thiadiazoles 8a–c give rise to the formation of 1,2-dihydro-pyridin-2-thiones 13a–j. The constitution of the compounds 13 was confirmed by crystal structure analyses of the compounds 13c,f,g,i.

Publisher

Walter de Gruyter GmbH

Subject

General Chemistry

Reference30 articles.

1. Orthoamide und Iminiumsalze, XCIII: M. Vettel, H.-J. Bräuner, W. Kantlehner, Z. Naturforsch.2018, 73b, 457.

2. R. Stollé, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 797.

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