Orthoamide und Iminiumsalze, CII. Umsetzungen eines Orthoamids der Phenylpropiolsäure mit tertiären CH-aciden Verbindungen-Reference-Cited by-同舟云学术

Orthoamide und Iminiumsalze, CII. Umsetzungen eines Orthoamids der Phenylpropiolsäure mit tertiären CH-aciden Verbindungen

Published:2020-11-01 Issue:9-10 Volume:75 Page:881-891
ISSN:1865-7117
Container-title:Zeitschrift für Naturforschung B
language:en
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Author:

Kantlehner Willi¹²,Lehmann Hansjörg²,Vettel Markus²,Frey Wolfgang²

Affiliation:

1. Abteilung Technische Organische Synthesechemie und Katalyseforschung, Institut für Angewandte Forschung, Hochschule Aalen , Beethovenstr. 1 , D-73430 Aalen , Germany

2. Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart , Pfaffenwaldring 55 , 70569 Stuttgart , Germany

Abstract

Abstract The orthoamide derivative of phenylpropiolic acid reacts with tertiary CH-acidic compounds as alkylmalonic acid dialkylesters under formation of 1,1-diamino-allenes wich rearrange to give 2-alkoxycarbonyl-1,1-diamino-1,3-butadienes by migration of an alkoxycarbonyl group. Perchloric acid transforms these butadienes to amidinium perchlorates. The crystal structure of an amidinium perchlorate derived from cinnamic acid has been determined.

Funder

MWK Baden-Württemberg

Publisher

Walter de Gruyter GmbH

Subject

General Chemistry

Link

https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/znb-2020-0073/pdf

Reference29 articles.

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1. Orthoamide und Iminiumsalze, CV. Umsetzungen von Orthoamiden der Alkincarbonsäuren mit Carbonsäureamiden;Zeitschrift für Naturforschung B;2022-07-01

2. Orthoamide und Iminiumsalze, CIII. Synthese von N,N′,N′′-peralkylierten Guanidiniumsalz-basierten ionischen Flüssigkeiten durch Anionenmetathese;Zeitschrift für Naturforschung B;2021-02-01