Orthoamide und Iminiumsalze, C. Vinyloge Guanidiniumsalz-basierte ionische Flüssigkeiten sowie phenyloge Guanidiniumsalze und Orthoamide

Author:

Kantlehner Willi12,Malik Heinz3,Kreß Ralf2

Affiliation:

1. Institut für Angewandte Forschung , Abteilung Technische Organische Synthesechemie und Katalyseforschung (TOSKA), Hochschule Aalen , Beethovenstr. 1 , D-73430 , Aalen , Germany

2. Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart , Pfaffenwaldring 55 , D-70569 Stuttgart , Germany

3. Fakultät Chemie/Organische Chemie , Hochschule Aalen , Beethovenstr. 1 , D-73430 Aalen , Germany

Abstract

Abstract Cyclopropylacetylene and N,N,N′,N′,N′′,N′′-hexamethylguanidinium chloride (1a) react to give the orthoamide derivative 8c, in the presence of sodium hydride. 8c is transformed by elemental iodine to the vinylogous guanidinium salt 6f. Anion metathesis with the salts 5a, 5e, 6g delivers vinylogous guanidinium salts 5e5i, 12a with counter ions derived from carbon acids (tricyanomethane, 1,1,3,3-tetracyano-propene). Phenylogous amidinium salts 15 guanidinium salts 19, 21 and the phenylogous orthoamide derivatives of formic acid 18 and carbonic acid 33 have been prepared.

Publisher

Walter de Gruyter GmbH

Subject

General Chemistry

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