α-Keto hydrazones in asymmetric aminocatalysis: reactivity through β-amino aza-dienamine intermediates

Author:

Matador Esteban123ORCID,Retamosa María de Gracia123ORCID,Rohal'ová Dominika123ORCID,Iglesias-Sigüenza Javier123,Merino Pedro453ORCID,Fernández Rosario123ORCID,Lassaletta José M.673ORCID,Monge David123ORCID

Affiliation:

1. Departamento de Química Orgánica and Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA)

2. 41012 Sevilla

3. Spain

4. Instituto de Biocomputación y Física de Sistemas Complejos (BIFI). Universidad de Zaragoza

5. 50009 Zaragoza

6. Instituto de Investigaciones Químicas (CSIC-US) and Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA)

7. 41092 Sevilla

Abstract

α-keto hydrazones activated by a bifunctional amino-thiourea catalyst generate β-amino aza-dienamine intermediates which react with nitroalkenes in highly enantioselective fashion.

Funder

Gobierno de Aragón

Consejería de Economía, Innovación, Ciencia y Empleo, Junta de Andalucía

Ministerio de Ciencia e Innovación

Publisher

Royal Society of Chemistry (RSC)

Subject

Organic Chemistry

Reference52 articles.

1. Stereoselective Organocatalysis: Bond Formation Methodologies and Activation modes , ed. R. Rios , Wiley , Hoboken, NJ , 2013

2. Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions and Applications , ed. P. I. Dalko , Wiley-VCH , Weinhem , 2013

3. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis , ed. P. M. Pihko , Wiley-VCH , Weinheim , 2009

4. Asymmetric Organocatalysis: From Infancy to Adolescence

5. The advent and development of organocatalysis

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