CuAAC AS A SELECTIVE PROCESS 1,4-DISUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES BASED ON AZIDOALKYLNITRAMINES

Abstract

В статье рассмотрена реакция CuAAC азидоалкилнитраминов к терминальным ацетиленам в присутствии в качестве катализатора порошка меди. На примере модельной реакции CuAAC 1,3-диазидо-2-нитро-2-азапропана к пропаргиловому спирту изучено влияние природы растворителя, температуры, мольного соотношения реагентов на продолжительность реакции, выход и качество продукта. В результате проделанной работы определены оптимальные условия получения соответствующих 1,4-дизамещенных 1,2,3-триазолов: температура реакции – 20÷25 ºС, растворитель – хлористый метилен, мольное соотношение азид : алкин – 1:2,2. В данных условиях синтезировано три новых соединения с достаточно высоким выходом (до 84 %) и содержанием основного вещества до 99,95 %. Строение полученных соединений подтверждено методами ЯМР-, ИК-спектроскопии и элементным анализом. The article considers the CuAAC reaction of azidoalkylnitramines to terminal acetylenes in the presence of copper powder as a catalyst. Using the model reaction of CuAAC of 1,3-diazido-2-nitro-2-azapropane to propargyl alcohol as an example, the effect of the nature of the solvent, temperature, molar ratio of reagents on the reaction time, yield, and quality of the product was studied. As a result of the work done, the optimal conditions for obtaining the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were determined: the reaction temperature is 20÷25 ºС, the solvent is methylene chloride, the molar ratio of azide : alkyne is 1:2.2. Under these conditions, three new compounds were synthesized with a sufficiently high yield (up to 84%) and the content of the main substance up to 99.95%. The structure of the obtained compounds was confirmed by NMR and IR spectroscopy and elemental analysis.