METHOD FOR OBTAINING 2-NITRO-1,3-BIS(4,4'-DIHYDROXYMETHYL)-1,2,3-TRIAZOLYL-2-AZAPROPANE FROM 1,3-DICHLORO-2-NITRO-2-AZAPROPANE

Abstract

В статье предложен способ получения 2-нитро-1,3-бис(4,4'-дигидроксиметил)-1,2,3-триазолил-2-азапропана (2-НДГМТАП) из прекурсора 1,3-диазидо-2-нитро-2-азапропана (DANP) – 1,3-дихлор-2-нитро-2-азапропана. Исследованный метод позволяет проводить реакцию азид-алкинового циклоприсоединения DANP к пропаргиловому спирту без выделения высокочувствительного азидоалкилнитрамина в чистом виде, а использовать образующийся после реакции азидирования 5÷6 %-ный раствор DANP в хлористом метилене, что обеспечивает безопасность метода и выход целевого продукта 70 %. Перекристаллизацией 2-НДГМТАП из смеси растворителей ацетон/вода (10:0,5) увеличена чистота продукта с 98,5 % до 99,9 %. Структура 2-НДГМТАП подтверждена рентгеноструктурным анализом. The article proposes a method for the preparation of 2-nitro-1,3-bis(4,4'-dihydroxymethyl)-1,2,3-triazolyl-2-azapropane (2-NDHMTAP) from the 1,3-diazido-2-nitro-2-azapropane (DANP) precursor 1,3-dichloro-2-nitro-2-azapropane. The studied method makes it possible to carry out the azide-alkyne cycloaddition reaction of DANP to propargyl alcohol without isolating the highly sensitive azidoalkylnitramine in pure form, and to use a 5÷6 % solution of DANP in methylene chloride formed after the azidation reaction, which ensures the safety of the method and the yield of the target product is 70 %. Recrystallization of 2-NDHMTAP from a mixture of acetone/water solvents (10:0.5) increased the purity of the product from 98.5 % to 99.9 %. The structure of 2-NDHMTAP was confirmed by X-ray diffraction analysis.