Author:
Д.А. Кулагина,,М.В. Чикина,,Н.А. Алексеева,,С.В. Сысолятин,
Abstract
В течение последних десяти лет активно развивается химия гексаазаизовюрцитанов. Тем не менее существуют трудности в получении данного класса веществ, связанные с их сложной структурой. В связи с этим актуальной темой является разработка новых эффективных и доступных методов синтеза. На сегодняшний момент наиболее изученным и широко применяемым соединением в ряду гексаазаизовюрцитанов является 2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитан (ТАIW). Цель работы заключается в исследовании процесса ацилирования 2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана хлорацетилхлоридом в среде ацетонитрила для получения разветвленного соединения с активным атом хлора, а также в изучении реакционной способности полученного соединения в реакции с различными аминами. Показано, что увеличение основности амина приводит к повышению скорости образования продукта, а полярность растворителя на прохождение реакции не оказывает значительного влияния.
The chemistry of hexaazaisowurtzitane has been actively developed during the last ten years. Nevertheless, there are difficulties in obtaining this class of substances associated with their complex structure. In this regard, the development of new effective and accessible methods of synthesis is an urgent topic. To date, the most studied and widely used compound in the hexaazaisowurtzitane series is 2,6,8,12-tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane (TAIW). The purpose of this work is to study the process of acylation of 2,6,8,12-tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane with chloroacetyl chloride in acetonitrile to obtain a branched compound with an active chlorine atom, as well as to study the reactivity of the obtained compounds in reaction with various amines. It has been shown that an increase in the basicity of the amine leads to an increase in the rate of product formation, and the polarity of the solvent does not significantly affect the reaction.
Publisher
Ultrasound Technology Center of Altai State Technical University
Reference6 articles.
1. Patrick G. L. An Introduction to Medicinal Chemistry; Oxford University Press. – Oxford, 2013. – 814 p.
2. Multiple biological active 4-aminopyrazoles containing trifluoromethyl and their 4-nitroso-precursors: Synthesis and evaluation / Y. V. Burgart, N. A. Agafonova et al. // European Journal of Medical Chemistry. – 2020. – Vol. 208. – 112768.
3. Synthesis and Analgesic Activity of 4,10-Bis((±)-5-Benzoyl-2,3-Dihydro-1hpyrrolo[1,2-a]Pyrrole-1-Carbonyl)-2,6,8,12-Tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-Hexaazatetracyclo[5,5,03,11,05,9] Dodecane / D.A.Kulagina, S.V. Sysolyatin, A.I. Kalashnikov et al. // Pharm. Chem J. - 2021. - Vol. 54. - P. 1140–1144..
4. Новый анальгетик на основе гексаазаизовюрцитана: возможность использования в онкологической практике / К. А. Лопатина, С. Г. Крылова, Е. А. Сафонова [и др.] // Сибирский онкологический журнал. – 2020. – Т. 19. – № 2. – С. 76-81.
5. Discovery of a Novel Non-Narcotic Analgesic Derived from the CL-20 Explosive: Synthesis, Pharmacology, and Target Identification of Thiowurtzine, a Potent Inhibitor of the Opioid Receptors and the Ion Channels / S. Aguero, S. Megy, V. Eremina et al. // ACS Omega. – 2021. – № 6. – Vol.23. – P. 15400-15411.