Author:
Щурова И.А.,Алексеева Н.А.,Сысолятин С.В.,Малыхин В.В.
Abstract
Статья посвящена усовершенствованию способа получения 2,4,6-тригидрокситолуола, востребованного химического реагента в синтезе азокрасителей и пигментов, а также химико-фармацевтических препаратов и различных полимеров. Основным сырьем для его получения является 2,4,6-тринитротолуол, который подвергают каталитическому гидрированию с последующим гидролизом образовавшегося 2,4,6-триаминотолуола. В данной работе предложены условия многоциклового использования палладиевого катализатора гидрирования 2,4,6-тринитротолуола, позволяющие сохранять активность катализатора и повысить выход 2,4,6-триаминотолуола выше 98 %. Аминопроизводное выделяется в виде дисульфата действием концентрированной серной кислоты. Кроме того, изучено влияние соотношения вода/дисульфат 2,4,6-триаминотолуола на выход 2,4,6-тригидрокситолуола; найдены условия, в которых выход на стадии гидролиза увеличен до 83-84 %. Проведен сравнительный анализ различных способов выделения 2,4,6-тригидрокситолуола из реакционной массы.
The paper is concerned with upgrading the synthetic method for 2,4,6-trihydroxytoluene, an in-demand chemical reactant in the synthesis of azo-dyes and pigments, as well as chemical pharmaceuticals and various polymers. The basic feedstock for the synthesis thereof is 2,4,6-trinitrotoluene, which is subjected to catalytic hydrogenation followed by hydrolysis of the resulting 2,4,6-triaminotoluene. Here we suggest conditions for the multicycle use of Pd catalyst employed for the hydrogenation of 2,4,6-trinitrotoluene, which allow the catalyst activity to be retained and the yield of 2,4,6-triaminotoluene to be enhanced above 98%. The amino derivative is liberated as the disulfate by concentrated sulfuric acid. Moreover, we examined how the ratio of water / 2,4,6-triaminotoluene disulfate influences the yield of 2,4,6-trihydroxytoluene. Conditions were found in which the yield from hydrolysis is 83-84 %. Different methods for the isolation of 2,4,6-trihydroxytoluene from the reaction mixture were comparatively analyzed.
Publisher
Ultrasound Technology Center of Altai State Technical University
Reference10 articles.
1. Краткий исторический очерк по химической трансформации 2,4,6-тринитротолуола / С. Г. Алексеев [и др.] //Бутлеровские сообщения. – 2020. – Т. 62, № 4. – С. 1-11.
2. Усовершенствованный метод получения 2,4,6-тригидрокситолуола / И. А. Щурова, [и др.] // Южно-Сибирский научный вестник. – 2019. – № 4. – С.221-225.
3. Kashaev, V. A., G. K. Khisamutdinov, S.A. Shevelev, A.K. Shakhnes, and A.P. Bavrina, “Preparation of 2,4,6-triaminotoluene and its salts with inorganic acids from 2,4,6-trinitrotoluene”, Theor. Found. Chem. Eng., vol. 42, no. 5, pp. 650-656, 2008.
4. Пат. 2297408 С1 Российская Федерация, МПК C 07 C 209/36, C 07 C 211/64. Способ получения 2,4,6-триаминотолуола в виде серно-кислых или фосфорно-кислых солей /Кашаев В.А., Баврина А.П., Седова Н.В., Валешний С.И., Ильин В.П., Колганов Е.В.; заявитель и патентообладатель Федеральное государственное унитарное предприятие «Государственный научно-исследовательский институт «Кристалл»; заявл. 19.10.05; опубл. 20.04.07, Бюл. № 11. – 6 с.
5. Ushkarov, V.I., K. I. Kobrakov, A.I. Alafinov, S.A. Shevelev, and A.Kh. Shakhnes, “Methylphloroglucinol As an Available Semiproduct for Azo Dye Synthesis”, Theor. Found. Chem. Eng., vol. 41, no. 5, pp. 671–674, 2007.
Cited by
4 articles.
订阅此论文施引文献
订阅此论文施引文献，注册后可以免费订阅5篇论文的施引文献，订阅后可以查看论文全部施引文献