Synthesis of a potent aminocyclitol α-mannosidase inhibitor, 1 l -(1,2,3,5/4)-5-amino-4- O -methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrol

Author:

Ogawa Seiichiro,Morikawa Takayuki

Publisher

Elsevier BV

Subject

Organic Chemistry,Clinical Biochemistry,Drug Discovery,Pharmaceutical Science,Molecular Biology,Molecular Medicine,Biochemistry

Reference18 articles.

1. Isolation: Aoyagi, T.; Yamamoto, T.; Kojiri, K.; Morishima, H.; Nagai, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1989, 42, 883. Structure: Morishima, H.; Kojiri, K.; Yamamoto, T.; Aoyagi, T.; Nakamura, H.; Iitaka, Y. J. Antibiot. 1989, 42, 1008.

2. (a) Ogawa, S.; Yuming, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 890; Biorg. Med. Chem. 1995, 3, 939.

3. (b) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 562.

4. (c) Knapp, S.; Murali Dhar, T. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 4096. d) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L., J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. For a review article, see Ganem, B. In Carbohydrate Mimics; Chapleur, Y., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998, pp 239.

5. In this paper, nomenclature of cyclitols follows IUPAC-IUB 1973 Recommendations for Cyclitols (Pure Appl. Chem. 1974, 37, 285).

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