O uso de tecnologias digitais é um componente central da maior parte das formas de oferta e prática educacionais contemporâneas. Crucialmente, a tecnologia educacional é agora um negócio multibilionário que envolve corporações globais em nível de práticas e provisão locais. A necessidade de se questionar criticamente a Educação e a Tecnologia é mais premente do que nunca. Este capítulo apresenta algumas questões fundamentais que precisam ser verbalizadas diante de tais avanços. Em particular, retoma os sete desafios críticos propostos pelo teórico das mídias Neil Postman. Ainda que Postman tenha se preocupado com o efeito dos computadores e da Internet nas escolas durante a década de 1990, seus argumentos permanecem relevantes em nossa era de smartphones, big data e computação em nuvem. O texto examina as implicações dessa linha de questionamento crítico para a compreensão do estado atual da Educação e Tecnologia. Essas são discutidas em termos de: tópicos centrais; atores e interesses chave; métodos de investigação; e decorrências prováveis de se questionar criticamente a educação e tecnologia.