Orthoamide und Iminiumsalze, XCVIa. Push-pull-substituierte 1,3,5-Hexatriene aus Orthoamiden von Alkincarbonsäuren und Birckenbach-analogen Acetophenonen

Author:

Kantlehner Willi12,Lehmann Hansjörg3,Stieglitz Rüdiger3,Frey Wolfgang3

Affiliation:

1. Institut für Angewandte Forschung , Abteilung Technische Organische Synthesechemie und Katalyseforschung (TOSKA), Hochschule Aalen , Beethovenstr. 1 , D-73430 Aalen , Germany

2. Institut für Organische Chemie , Universität Stuttgart , Pfaffenwaldring 55 , 70569 Stuttgart , Germany , Fax: +49(7361) 5762250

3. Institut für Organische Chemie , Universität Stuttgart , Pfaffenwaldring 55 , 70569 Stuttgart , Germany

Abstract

Abstract From acetone and the orthoamide of phenylpropiolic acid (21b) N,N-dimethyl-phenylpropiolic acid amide (24) is formed. In contrast, the reaction of chloroacetone (28) with 21b results in the vinylogous guanidinium chloride 29. Unexpectedly, the Birckenbach-analogoue ethyl methyl ketone (34) reacts with the orthoamide 21b to give the push-pull-substituted butadiene 36. In contrast to this observation, the reaction of the Birckenbach-analogous acetophenones 30 with the orthoamides 21a c delivers the push-pull-substituted 1,3,5-hexatrienes 31a j.

Publisher

Walter de Gruyter GmbH

Subject

General Chemistry

Reference49 articles.

1. W. Kantlehner, J. Mezger, H. Lehmann, K. Edelmann, W. Frey, Z. Naturforsch.2018, 73b, 689.

2. L. Birckenbach, K. Huttner, Z. Anorg. Allg. Chem.1930, 190, 1.

3. N. A. Gol‘dberg, V. G. Golow, Khim. Nauka. i. Prom.1959, 4, 138; Chem. Abstr.1960, 54, 10507.

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