Über Kynuramin als Intermediärprodukt des Tryptophan-Stoffwechsels

Abstract

Nach Entdeckung des Kynurins (4-Oxy-chinolins) als natürliches Stoffwechselprodukt im Insektenorganismus wurde die Vorstellung entwickelt, daß es aus Tryptophan über Kynuramin (Decarboxy-kynurenin) entsteht. Dieses bisher unbekannte proteinogene Amin wurde durch eine Variation der Gabriel sehen Darstellungsmethode für primäre Amine synthetisiert: o-Nitroacetophenon, Formaldehyd und Dimethylamin liefern die Mannich-Base o-Nitro-β-dimethylamino-propiophenon, in der sich die Amingruppierung gegen Phthalimid austauschen läßt. Durch Reduktion der Nitrogruppe und Abspaltung des Phthalsäure-Restes ist aus dem o-Nitro-β-phthalimido-propiophenon das Hydrochlorid des Kynuramins erhältlich. Die Base wurde durch ihr Pikrat, Hexachloroplatinat und N,N-Diacetyl-Derivat näher gekennzeichnet. Nach subkutaner Injektion von Kynuramin-hydrochlorid an Ratten wird im 24-Stdn.-Urin der Versuchstiere 3.4-Dioxychinolinsulfat-(3) ausgeschieden. Dasselbe Stoffwechselprodukt tritt nach Verabfolgung von Kynurin auf. Diese Ergebnisse zeigen, daß die Entstehung von Kynuramin als Intermediärprodukt des Tryptophanstoffwechsels und als Vorstufe des Kynurins durchaus möglich ist. Kynuramin, ω-N-Acetyl-kynuramin und N,N-Diacetyl-kynuramin sind keine Zwischenprodukte der Ommochromsynthese und zeigen keine Wirksamkeit im Test auf das Puparisierungshormon der Fliegen.