Síntese, caracterização e avaliação antimicrobiana de 1,2,4-oxadiazóis derivados do ácido trans-3,4-(metilenodioxi)-cinâmico

Abstract

Os compostos que contêm sistemas de anéis heterocíclicos são de grande importância tanto na medicina quanto na indústria. O anel heterocíclico de 1,2,4-oxadiazol de cinco membros tem recebido atenção considerável por causa de suas propriedades bioisostéricas únicas e um espectro excepcionalmente amplo de atividades biológicas. Este estudo teve como objetivo a síntese, a caracterização e a avaliação da atividade antimicrobiana de uma série de 2-(3-aril-1,2,4-oxadiazol-5-il)-trans-3,4-(metilenodioxi)-cinamila usando modelos experimentais in vitro. A síntese dos 1,2,4-oxadiazóis foi desenvolvida, com duração de 5 min, usando irradiação de micro-ondas fornecendo os compostos em rendimentos moderados (34-50%). Suas estruturas foram determinadas usando espectroscopia de IV (Infravermelho), Resonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) () eRessonancia magnética nuclear de carbono 13 (RMN 13C). As atividades antibacterianas dos novos derivados de 1,3,4-oxadiazóis foram testado contra Gram positivo (Bacillus subtilis, Enterococcus faecalis e Staphylococcus aureus) e Gram negativo (Escherichia coli e Klebsiella pneumoniae) bactérias usando o método de difusão em disco. Os 2-(3-m-toluil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-3,4-(metilenodioxi)-cinamila e o 2-(3-pirimidil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-3,4-(metilenodioxi)- cinamila apresentaram resultados contra S. aureus, com valor de CIM de 19,5 μg mL-1 quatro vezes mais potente que o metronidazol padrão (CIM=78 μg mL-1).