Abstract
Розроблено ефективний та простий у виконанні метод синтезу N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1- діоксо-3-метилкарбоксилатів. Як вихідні реагенти використовуються легкодоступні гідрохлориди естерів 2-монозаміщених α-амінокислот та β-хлоретилсульфонілхлорид. Отримані на першій стадії метил 2-алкіл-2-(вінілсульфамідо)етаноати алкілуються за атомом нітрогену і перетворюються на метил 2-алкіл-2-(N-метилвінілсульфамідо)етаноати, які в умовах NaH-опосередкованої внутрішньомолекулярної реакції Міхаеля циклізуються в цільові N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3-метилкарбоксилати. Даний клас сполук розглядається як сульфамідний біоізостер природної піроглутамінової кислоти (pGlu) і може використовуватися в синтезі сполук з потенційною біологічною активністю.
Publisher
National Academy of Sciences of Ukraine (Co. LTD Ukrinformnauka) (Publications)
Reference11 articles.
1. Ajeet, Mishra, A. K. & Kumar, A. (2015). Recent аdvances in development of sulfonamide derivatives and their pharmacological effects - a review. Am. J. Pharmacol. Sci., 3, No. 1, pp. 18-24. https://doi.org/10.12691/ajps-3-1-4
2. Carta, F., Scozzafava, A. & Supuran, C. T. (2012). Sulfonamides: a patent review (2008-2012). Expert Opin. Ther. Pat., 22, No. 7, pp. 747-758. https://doi.org/10.1517/13543776.2012.698264
3. Lücking, U. (2019). Neglected sulfur(VI) pharmacophores in drug discovery: exploration of novel chemical space by the interplay of drug design and method development. Org. Chem. Front., 6, No. 8, pp. 1319-1324. https://doi.org/10.1039/C8QO01233D
4. Patani, G. A. & LaVoie, E. J. (1996). Bioisosterism: a rational approach in drug design. Chem. Rev., 96, No. 8, pp. 3147-3176. https://doi.org/10.1021/cr950066q
5. Langdon, S. R., Ertl, P. & Brown, N. (2010). Bioisosteric replacement and scaffold hopping in lead generation and optimization. Mol. Inform., 29, No. 5, pp. 366-385. https://doi.org/10.1002/minf.201000019