N–H⋯X interactions stabilize intra-residue C5 hydrogen bonded conformations in heterocyclic α-amino acid derivatives

Author:

Mundlapati Venkateswara Rao1ORCID,Imani Zeynab2ORCID,D'mello Viola C.1,Brenner Valérie1ORCID,Gloaguen Eric1ORCID,Baltaze Jean-Pierre2ORCID,Robin Sylvie23ORCID,Mons Michel1ORCID,Aitken David J.2ORCID

Affiliation:

1. Université Paris-Saclay, CEA, CNRS, LIDYL, 91191 Gif-sur-Yvette, France

2. Université Paris-Saclay, CNRS, ICMMO, 91405 Orsay, France

3. Université de Paris, Faculté de Pharmacie, 75006 Paris, France

Abstract

In 4-membered ring heterocyclic α-amino acid derivatives, extended conformations based on intraresidue C5 H-bonds can be stabilized by N–H⋯X H-bonds, making the combined C5–C6γ structures prominent in both gas phase and in weakly polar solutions.

Funder

Agence Nationale de la Recherche

Grand Équipement National De Calcul Intensif

Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

Publisher

Royal Society of Chemistry (RSC)

Subject

General Chemistry

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