Lewis acid–base 1,2-addition reactions: synthesis of pyrylium borates from en-ynoate precursors

Author:

Wilkins Lewis C.12345,Hamilton Hugh B.12345,Kariuki Benson M.12345,Hashmi A. Stephen K.678910,Hansmann Max M.6789,Melen Rebecca L.12345

Affiliation:

1. School of Chemistry

2. Main Building

3. Cardiff University

4. Cardiff CF10 3AT

5. UK

6. Organisch-Chemisches Institut

7. Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg

8. 69120 Heidelberg

9. Germany

10. Chemistry Department

Abstract

Treatment of methyl (Z)-2-alken-4-ynoates with the strong Lewis acid tris(pentafluorophenyl) borane, B(C6F5)3, yield 2,5,6-substituted zwitterionic pyrylium borate species via an intramolecular 6-endo-dig cyclisation reaction.

Publisher

Royal Society of Chemistry (RSC)

Subject

Inorganic Chemistry

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