EFFECT OF STRUCTURE OF ALKYL SUBSTITUENT AT N(2) POSITION OF HETEROCYLE ON NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF O-NUCLEOPHILES FOR NITRO GROUP IN N-SUBSTITUTED 3-NITRO-1,2,4-TRIAZOLES

Abstract

Проведены исследования процесса SNipso–замещения нитрогруппы алкилзамещенных производных 3-нитро-1,2,4-триазола. Показано, что N(2)-изомерные производные нитротриазолы вступают в реакцию нуклеофильного замещения нитрогруппы с метоксид-анионом с образованием соответствующих метокси-производных. Реакции SNipso–замещения нитрогруппы 1-алкил-5-нитро-1,2,4-триазолов метоксид-анионом практически селективны. Доля побочных продуктов не превышает 1,0 %. Here we investigate the SNipso–substitution of the nitro group in alkyl-substituted derivatives of 3-nitro-1,2,4-triazole. The N(2)-isomeric derivatives of nitrotriazoles were found to engaged in the reaction of nucleophilic substitution of the nitro group with the methoxide anion to furnish the respective methoxy derivatives. The reactions of SNipso–substitution of the nitro group in 1-alkyl-5-nitro-1,2,4-triazoles with the methoxide anion were almost selective. The portion of by-products was not in excess of 1.0 %.