ALTERNATIVE METHOD FOR PRODUCING BIS(ETHYLHYDRAZONECARBOXYLATE)DIAZIDOGLYOXAL FROM BIS(NITROSEMICARBAZONE)GLYOXAL

Abstract

В статье рассмотрен альтернативный способ получения бис(этилгидразонкарбоксилат)глиоксаля, основанный на реакции нуклеофильного замещения бис(нитросемикарбазон)глиоксаля с этиловым спиртом, с выходом, равным 44 %. Реакцией хлорирования бис(этилгидразонкарбоксилат)глиоксаля избытком N-хлорсукцинимида получено соответствующее дихлорпроизводное, азидированием которого получен бис(этилгидразонкарбоксилат)диазидоглиоксаль – предшественник 1,1'-дизамещенных-5,5'-тетразолов. Структура соединений подтверждена методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. Полученные соединения представляют интерес в качестве исходных веществ для синтеза новых биологически активных и высокоэнергетических соединений (например, различные соли 1,1'-динитрамино-5,5'-тетразола, 1,1'-диамино-5,5'-бистетразол). The article considers an alternative method for the production of bis(ethylhydrazonecarboxylate)glyoxal based on the reaction of nucleophilic substitution of bis(nitrosemicarbazone)glyoxal with ethyl alcohol, with a yield, of 44%. Chlorination of bis(ethylhydrazonecarboxylate)glyoxal with an excess of N-chlorosuccinimide gave the corresponding dichloro derivative, which was azidated to obtain bis(ethylhydrazonecarboxylate)diazidoglyoxal, a precursor of 1,1'-disubstituted-5,5'-tetrazoles. The structure of the compounds was confirmed by IR and NMR spectroscopy. The resulting compounds are of interest as starting materials for the synthesis of new biologically active and high-energy compounds (for example, various salts of 1,1'-dinitramino-5,5'-tetrazole, 1,1'-diamino-5,5'-bistetrazole).