NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF NITRO GROUP IN 1-METHYL- 5-NITRO-1,2,4-TRIAZOLE BY DIAMINOGLYOXIME-Reference-Cited by-同舟云学术

NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF NITRO GROUP IN 1-METHYL- 5-NITRO-1,2,4-TRIAZOLE BY DIAMINOGLYOXIME

Published:2021-12-20 Issue:6(40) Volume: Page:95-100
ISSN:2304-1943
Container-title:Южно-Сибирский научный вестник
language:ru
Short-container-title:

Author:

Крупнова И.А.,Суханов Г.Т.,Босов К.К.,Суханова А.Г.,Филиппова Ю.В.,Пивоварова Е.В.,Чикина М.В.

Abstract

Изучен процесс взаимодействия 1-метил-5-нитро-1,2,4-триазола с многоцентровым бифункциональным О-нуклеофилом – диаминоглиоксимом. Показано, что исходный субстрат вступает в реакцию SNipso-замещения нитрогруппы с гидроксильными группами О-нуклеофила с образованием биологически активного соединения, объединяющего в единой молекуле фармакофорные фрагменты различного типа – 1,2,4-триазоловые гетероциклы и NH2-группы. Процесс сопровождается конкурентными реакциями образования триазолона и продукта его дальнейшего взаимодействия с исходным субстратом. С помощью веб-ресурса PASS Online осуществлен компьютерный скрининг, показано, что исходный субстрат и продукты реакции могут выступать потенциальными фармацевтическими субстанциями. The reaction between 1-methyl-5-nitro-1,2,4-triazome and a concerted bifunctional О-nucleophile – diaminoglyoxime was explored herein. The starting substrate was shown to engage into the SNipso-substitution of the nitro group by the О-nucleophile hydroxyls to furnish a bioactive compound whose single molecule combines different-type pharmacophoric moieties – 1,2,4-triazole heterocycles and NH2groups. The process came amid competitive reactions to form triazolone and a product from its subsequent reaction with the starting substrate. The PASS Online web-resource was used to perform computer-aided screening, demonstrating that the starting substrate and the reaction products can serve as potential pharmaceutical substances.

Publisher

Ultrasound Technology Center of Altai State Technical University

Reference13 articles.

1. Взаимодействие нитропроизводных 1,2,4-триазола с α-гидроксиэтильными радикалами: исследование методом стационарного радиолиза / С.Д. Бринкевич [и др.] // Химия высоких энергий. – 2019. – № 2. – С. 140–147.

2. Вышковский, Г.Л. Регистр лекарственных средств России РЛС. Энциклопедия лекарств / Г.Л. Вышковский. – М.: РЛС-2007, 2006. – 1488 с.

3. Мерзликина, И.А. Синтез и свойства продуктов нуклеофильного замещения нитрогруппы 1-метил-5-нитро-3R-1,2,4-триазолов О-нуклеофилами / И.А. Мерзликина, Г.Т. Суханов // Химия в интересах устойчивого развития. – 2017. – № 25. – С. 557-563.

4. Синтез и свойства продуктов нуклеофильного замещения нитрогруппы 1-метил-5-нитро-1,2,4-триазола двухатомными спиртами / Г.Т. Суханов [и др.] // Южно-сибирский научный вестник. – 2018. – № 4. – С. 287–291.

5. Нуклеофильное замещение нитрогруппы 1-метил-5-нитро-1,2,4-триазола полиэтиленгликолем-300 / Г.Т. Суханов [и др.] // Южно-сибирский научный вестник. – 2020. – № 6. – С. 228–233.