Complex formation of halogen substituted tetraphenylporphyrins and Cd(II)-tetraphenylporphyrins with MnCl2 in DMF
-
Published:2023-04-15
Issue:4
Volume:59
Page:475-485
-
ISSN:0514-7492
-
Container-title:Журнал органической химии
-
language:
-
Short-container-title:Žurnal organičeskoj himii
Author:
Zvezdina S. V1, Chizhova N. V1, Mamardashvili N. Z1
Affiliation:
1. G.A. Krestov Institute of Solution Chemistry, Russian Academy of Sciences
Abstract
Reactions of complex formation of 5,10,15,20-tetra-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin, 5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenyl)porphyrin and metal exchange of their cadmium complexes with manganese chloride(II) in dimethylformamide were investigated. ortho -Substituted manganese complexes were synthesized by prolonged refluxing of the corresponding porphyrins with an excess of MnCl2 in dimethylformamide. Using the metal exchange reaction of Cd(II)-5,10,15,20-tetra-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin and Cd(II)-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenyl) porphyrin, the corresponding Mn(III)-tetraphenylporphyrins were obtained. On the contrary, the coordination reactions of porphyrins substituted at the pyrrole and phenyl rings with manganese chloride in dimethylformamide proceed under mild conditions with the formation of complexes Mn(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetra-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin [the compound oxidizes in air to a mixture of Mn(II) and Mn(III)-porphyrins] and Mn(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-octachloro-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenyl)porphyrin. The synthesized compounds were identified using UV-Vis, 1H NMR spectroscopy and mass-spectrometry. Metal exchange reaction of ortho -substituted Cd(II)-porphyrins and complex formation of 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetra-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin with manganese chloride in dimethylformamide were studied by the spectrophotometric method. The kinetic parameters of the reactions were calculated. A strong effect of β- and ortho -substitution on the reactions of complex formation and metal exchange of the studied compounds was found.
Publisher
The Russian Academy of Sciences
Reference41 articles.
1. Антипин И.С., Алфимов М.В., Арсланов В.В., Бурилов В.А., Вацадзе С.З., Волошин Я.З., Волчо К.П., Горбачук В.В., Горбунова Ю.Г., Громов С.П., Дудкин С.В., Зайцев С.Ю., Захарова Л.Я., Зиганшин М.А., Золотухина А.В., Калинина М.А., Карахнов Э.А., Кашапов Р.Р., Койфман О.И., Коновалов А.И., Керенев В.С., Максимов А.Л., Мамардашвили Н.Ж., Мамардашвили Г.М., Мартынов А.Г., Мустафина А.Р., Нугманов Р.И., Овсянников А.С., Падня П.Л., Потапов А.С., Селектор С.Л., Соколов М.Н., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Стужин П.А., Суслов В.Е., Ушаков Е.Н., Федин В.П., Федоренко С.В., Федорова О.А., Федоров Ю.В., Чвалун С.Н., Цивадзе А.Ю., Штыков С.Н., Шурпик Д.Н., Щербина М.А., Якимова Л.С. Усп. хим. 2021, 90, 895-1107. 2. Functional supramolecular systems: design and applications 3. Успехи химии порфиринов. Ред. О.А. Голубчиков. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 2001, 3. 4. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений. Ред. О.И. Койфман. М.: Ленанд, 2019. 5. Койфман O.И., Aгеева T.A., Белецкая И.П., Аверин A.Д., Якушев A.A., Томилова Л.Г., Дубинина T.В., Цивадзе A.Ю., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Конарев Д.В., Хасанов С.С., Любовская Р.Н., Ломова Т.Н., Королев В.В., Зенькевич Э.И., Блаудек T., К. фон Борцисковски, Цан Д.Р.Т., Миронов A.Ф., Брагина Н.А., Ежов A.В., Жданова K.A., Стужин П.А., Пахомов Г.Л., Русакова Н.В., Семенишин Н.Н., Смола С.С., Парфенюк В.И., Вашурин A.С., Макаров С.В., Деревеньков И.А., Мамардашвили Н.Ж., Куртикян Т.С., Мартиросян Г.Г., Бурмистров В.А., Александрийский В.В., Новиков И.В., Притьмов Д.А., Грин М.А., Суворов Н.В., Цыганков A.A., Фёдоров A.Ю., Кузьмина Н.С., Нючев А.В., Отвагин В.Ф., Кустов A.В., Белых Д.В., Березин Д.Б., Соловьёва А.Б., Тимашев П.С., Милаева E.Р., Грачёва Ю.А., Додохова M.A., Сафроненко A.В., Шпаковский Д.Б., Сырбу С.А., Губарев Ю.А., Киселёв A.Н., Койфман M.O., Лебедева Н.Ш., Юрина Е.С. Макрогетероциклы. 2020, 13, 311-467.
|
|