Синтез 5-ацетил-2-амино-1,4-диарил-6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3-карбонитрилов. ротамерия в ряду тетрагидропиридин-3-карбонитрилов
Author:
Саргсян A. A.1, Хачатрян А. Х.1, Бадасян А. Э.1, Авагян К. А.1, Манукян А. Г.1, Паносян Г. А.1, Саргсян М. С.1
Affiliation:
1. Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения
Abstract
Установлено, что взаимодействие арилметилиденмалонодинитрила с N-ариламидами ацетоуксусной кислоты протекает в присутствии пиперидина или триэтиламина при ком-натной температуре. Согласно данным ИК- и ЯМР (1H,13C) спектроскопии, в обоих случаях, образуются 5-ацетил-2-амино-1,4-диарил-6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3-карбонитрилы с выходами 47-75%. По данным ЯМР спектроскопии, если в исходных соединениях аромати-ческое кольцо амидной части молекулы содержит орто-заместитель, то полученные продук-ты в растворе находятся в виде двух ротамеров.
Изучение противоопухолевой активности показало, что синтезированные вещества проявляют как выраженную активность, подавляя рост опухоли на 64% (Р<0.05), так и уме-ренную противоопухолевую активность (торможение роста опухоли на 47-55% Р<0.05) в отно-шении саркомы -180. Изучение острой токсичности указанных соединений показало, что испытуемые вещества относительно малотоксичные. Их абсолютная смертельная доза (ЛД100) выше 1500 мг/кг.
Publisher
National Academy of Sciences of the Republic of Armenia
Reference9 articles.
1. Rigby J.H. // Synlett, 2000, 1. DOI: 10.1055/s-2000-6430. 2. Mitscher L.A., Shen L.L. // Med. Res. Rev., 2000, V. 20, p. 231. doi.org/10.1002/1098-1128(200007)20:4<231::AID-MED1>3.0.CO;2-N. 3. Manera C., Malfitano A.M., Parkkari T., Lucchesi V., Carpi S., Fogli S., Bertini S., Laezza C., Ligresti A., Saccomanni G., Savinainen J.R., Ciaglia E., Pisanti S., Gazzerro P., Di Marzo V., Nieri P., Macchia M., Bifulco M. // Eur. J. Med. Chem., 2015,97, p.10. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.04.034. 4. Саргсян М.С., Айоцян С.С., Асратян А.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Паносян Г.А., Конькова С.Г. // Хим. ж. Армении, 2013, т. 66, № 4, с. 605. 5. Айоцян С.С., Асратян А.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Конькова С.Г., Паносян Г.А., Саргсян М.С. // ХГС, 2015, т. 51, № 7, с. 682. // [Hayotsyan S.S., Hastratyan A.H., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Kon'kova S.G., Panosyan H.A. & Sargsyan M.S. // Chem. Heterocycl. Comp., 2015, v. 51, p.682.] doi.org/10.1007/s10593-015-1757-7.
Cited by
1 articles.
订阅此论文施引文献
订阅此论文施引文献，注册后可以免费订阅5篇论文的施引文献，订阅后可以查看论文全部施引文献
|
|