The Inversion Process of 1,3-cyclohexanedione

Abstract

Abstract. The inversion process of 1,3-cyclohexanedione was studied to know the energy associated with the chair-chair interconversion. 1,3-cyclohexanedione has a conformational inversion energy of 1.87 kcal/mol evaluated at M06-2x/6-311++G(2d,2p) level of theory. The global process combines inversion and topomerization originated by boat-boat interconversion that includes only two trajectories to the inversion transition state but no six-like cyclohexane, or four-like oxane and thiane. The process includes two different twisted boats associated with a boat transition state. A global scheme is proposed to represent this conformational equilibrium.   Resumen. Se estudió el proceso de inversión de la 1,3-ciclohexanediona para conocer la energía asociada a la interconversión silla-silla. La 1,3-ciclohexanediona tiene una energía de inversión conformacional de 1.87 kcal/mol evaluada al nivel de teoría M06-2x/6-311++G(2d,2p). El proceso global combina la inversión y la topomerización originada por la interconversion entre dos confórmeros de bote, que incluye sólo dos trayectorias que conectan con el estado de transición de inversión, a diferencia del ciclohexano que tiene seis, y el oxano y el tiano que cuentan con cuatro. El proceso incluye dos estructuras de botes torcido diferentes asociados a un estado de transición de bote. Se propone un esquema global para representar este equilibrio conformacional.