Tetraazacoronene und ihre Dimere, Trimere und Tetramere

Abstract

AbstractTetraazacoronene wurden ausgehend von in bay‐Position funktionalisierten Tetraazaperylenen durch Zr‐vermittelte Zyklisierung und vierfache Suzuki–Miyaura Kreuzkupplung synthetisiert. Ein η4‐Cyclobutadien‐Zirconium(IV)‐Komplex wurde im Zr‐vermittelten Ansatz als Zwischenstufe zu Cyclobuten‐anellierten Derivaten isoliert. Verwendung von Bis(pinacolatoboryl)vinyltrimethylsilan als C2‐Baustein lieferte die Tetraazacoronen‐Zielverbindung zusammen mit ihrem kondensierten Azacoronen‐Dimer und den entsprechenden höheren Oligomeren. Die Serie verknüpfter Azacoronene zeigt hochaufgelöste UV/Vis Absorptionsbanden mit steigenden Extinktionskoeffizienten, die mit der π‐Erweiterung der aromatischen Kerne einhergeht und Emissionsquantenausbeuten von bis zu 80 % bei 659 nm.