Diazoalkene – Von einem flüchtigen Intermediat zu einer neuen stabilen Substanzklasse in der Organischen Chemie

Abstract

AbstractÜber Jahrzehnte wurden Diazoalkene (R2C=C=N2) als reaktive Intermediate in der organischen Chemie postuliert, obwohl sich ihr direkter spektroskopischer Nachweis als sehr schwierig erwies. In den 1970/80er Jahren untersuchten mehrere Gruppen ihre Existenz hauptsächlich indirekt durch Abfangexperimente oder direkt durch Matrixisolationsstudien. In 2021 berichteten unsere Gruppe und die Severin Gruppe unabhängig voneinander über die Synthese und Charakterisierung der ersten bei Raumtemperatur stabilen Diazoalkene, was ein schnell expandierendes Forschungsgebiet darstellt. Soweit wurden vier verschiedene Klassen von N‐heterozyklisch substituierten, raumtemperaturstabilen Diazoalkenen beschrieben. Ihre Eigenschaften und einzigartige Reaktivität, wie z. B. N2/CO‐Austausch oder die Verwendung als Vinylidenvorläufer in der organischen und Übergangsmetallchemie, werden vorgestellt. Diese Übersicht fasst die frühen Entdeckungen von Diazoalkenen zusammen, von ihrer anfänglichen Postulierung als flüchtige, schwer fassbare Spezies bis hin zu den jüngsten Erkenntnissen über raumtemperaturstabile Derivate.