PyrAt‐Verbindungen: Modulare organische Salze mit großen Stokes‐Verschiebungen für die Fluoreszenzmikroskopie

Author:

Saridakis Iakovos12ORCID,Riomet Margaux1ORCID,Belleza Oliver J. V.3ORCID,Coussanes Guilhem1,Singer Nadja K.42ORCID,Kastner Nina3ORCID,Xiao Yi125,Smith Elliot1,Tona Veronica1,de la Torre Aurélien1ORCID,Lopes Eric F.1,Sánchez‐Murcia Pedro A.4,González Leticia4ORCID,Sitte Harald H.367ORCID,Maulide Nuno15ORCID

Affiliation:

1. Institut für Organische Chemie Universität Wien Währinger Straße 38 1090 Wien Österreich

2. Vienna Doctoral School in Chemistry (DoSChem) Universität Wien Währinger Straße 42 1090 Wien Österreich

3. Zentrum für Physiologie und Pharmakologie, Institut für Pharmakologie Medizinische Universität Wien Schwarzspanierstraße 17 A 1090 Wien Österreich

4. Institut für Theoretische Chemie Universität Wien Währinger Straße 17 1090 Wien Österreich

5. CeMM Research Center for Molecular Medicine of the Austrian Academy of Sciences Lazarettgasse 14 1090 Wien Österreich

6. Hourani Center for Applied Scientific Research Al-Ahliyya Amman University 19328 Amman Jordan

7. Center for Addiction Research and Science - AddRess Medizinische Universität Wien Währinger Straße 13 A 1090 Wien Österreich

Abstract

AbstractDer Einsatz kleiner fluoreszierender Moleküle spielt in der Medizin und Arzneimittelentwicklung eine immer größere Rolle. Mit diesem Beitrag ergänzen wir das Portfolio leistungsstarker Fluorophore durch die zufällige Entdeckung und Entwicklung einer neuen Klasse mit einem Imidazo[1,2‐a]pyridiniumtriflat‐Kern, die wir „PyrAt‐Verbindungen“ nennen. Diese Fluorophore werden in einem einzigen Schritt aus leicht verfügbaren Materialien synthetisiert (>60 Beispiele) und zeigen Stokes‐Verschiebungen bis zu 240 nm, während sie gleichzeitig NIR−I‐Emissionen bei λmax bis zu 720 nm erreichen. Computergestützte Studien ermöglichen die Entwicklung einer Plattform für die Vorhersage von λmax und λEm. Darüber hinaus demonstrieren wir die Kompatibilität dieser neuartigen Fluorophore mit der Lebendzellbildgebung in HEK293‐Zellen, was darauf hindeutet, dass sie potente intrazelluläre Marker sind.

Funder

Austrian Science Fund

H2020 European Research Council

Publisher

Wiley

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