Stabilisierung von Acenen: Geländerpentacene

Author:

Ludwig Philipp1ORCID,Rominger Frank1,Freudenberg Jan1ORCID,Bunz Uwe H. F.1ORCID

Affiliation:

1. Organisch-Chemisches Institut Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg Im Neuenheimer Feld 270 69120 Heidelberg Deutschland

Abstract

AbstractWir berichten über aus Pentacen‐5,7,12,14‐tetraon synthetisierte, lösliche, tetrakisbiphenylylsubstituierte Pentacene bestehend aus sp2‐Kohlenstoffen. Intramolekulare Yamamoto‐Kupplung zweier Tetrakis(chlorbiphenylyl)pentacenen führt zu helikalen, zweifach überbrückten Pentacenen, bei denen die Quaterphenyleneinheiten die Pentacene solubilisieren und ihre zentrale Anthraceneinheit in einem noch nie dagewesenen Maße abschirmen. Die kreuzweise verbrückten Pentacene trotzen (Photo‐)Oxidation und Diels–Alder‐Reaktionen, sie sind weniger reaktiv als TIPS‐ethinyliertes Pentacen. Eine Erweiterung dieses Konzeptes könnte den Zugang zu den größeren Acenen ermöglichen.

Funder

Deutsche Forschungsgemeinschaft

Publisher

Wiley

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