Affiliation:
1. Fakultät für Chemie and Biochemie Lehrstuhl für Organische Chemie I Ruhr-Universität Bochum Universitätsstr. 150 44801 Bochum Deutschland
2. Fakultät für Chemie und Biochemie Organische Chemie II Ruhr-Universität Bochum Universitätsstr. 150 44801 Bochum Deutschland
Abstract
AbstractArylglycine sind wichtige Pharmakophore, die in mehreren umsatzstarken Medikamenten enthalten sind. Diese Verbindungsklasse wurde nun durch eine Pd‐katalysierte Schöllkopf‐ähnliche Aminosäuresynthese aus reichlich vorhandenen Arylchloriden zugänglich gemacht. In Gegenwart des Katalysators Methylnaphthyl(XPhos)‐Palladiumbromid, der Base Lithium‐2,2,6,6‐Tetramethylpyrrolididid und des Additivs ZnCl2 wurden von tert‐Leucin abgeleitete Bislactimether bei Raumtemperatur effizient aryliert, wobei Ausbeuten von 95 % und Diastereoselektivitäten von 98 : 2 erreicht wurden. Die Hydrolyse ergab die entsprechenden Arylglycine in hohem Enantiomerenüberschuss.
Funder
Fonds der Chemischen Industrie
Deutsche Forschungsgemeinschaft
Deutscher Akademischer Austauschdienst