Dualkatalytisch‐Photochemische H‐Atomtransfer/Kobaltkatalysesequenz Ermöglicht Desaturative Synthese von Phenolen aus Cyclohexanonen

Abstract

AbstractPhenole gehören zu den grundlegendsten aromatischen Strukturen, die nicht nur in einer Vielzahl von Naturstoffen zu finden sind, sondern auch routinemäßig für die Herstellung von wertvollen Produkten eingesetzt werden. Die Synthese hochsubstituierter Phenolderivate kann jedoch äußerst komplex sein, wenn das gewünschte Substitutionsmuster nicht durch die dirigierenden Effekte der elektrophilen aromatischen Substitution (SEAr) erreicht werden kann. In diesem Aufsatz präsentieren wir einen alternativen und mechanistisch einzigarten Ansatz zur Phenolsynthese, der saturierte Cyclohexanone als Ausgangsstoffe verwendet. Dieser bei Raumtemperatur ablaufende Prozess wird durch die Nutzung von violettem Licht ermöglicht und kennzeichnet sich durch den Einsatz einer Anthrachinon‐Kobalt‐Dualkatalyse, welcher vier aufeinanderfolgende Wasserstoffatomtransfers ermöglicht.