Die Sonogashira‐Kupplung an Palladium‐Mahlkugeln – ein neuer Reaktionsweg in der Mechanochemie

Abstract

AbstractMittels direkter Mechanokatalyse wurde die Sonogashira‐Kupplung unter Verwendung von reinem Pd und Pd‐beschichteter Stahlkugeln erfolgreich auf deren Oberfläche durchgeführt. Die Optimierung der Co‐Katalysator‐bildenden Additive ermöglichte ein Protokoll, das unter aeroben Bedingungen für verschiedene Substrate quantitative Ausbeuten in 90 Minuten liefert. Mittels spektroskopischer, diffraktiver, sowie in situ Methoden wurde ein bisher unbekannter und hochreaktiver Kupfer Cokatalysator‐Komplex identifiziert. Dieser unterscheidet sich von den bekannten Komplexen in Flüssigphasen‐Sonogashira‐Kupplungen, und legt nahe, dass sich mechanochemische Reaktionswege von denen in etablierten Syntheseverfahren unterscheiden können.