Photochemische Cobaltkatalysierte Synthese von Heterozyklen durch die Zykloisomerisierung Nichtaktivierter Olefine

Abstract

AbstractEine allgemeine, intramolekulare Zykloisomerisierung nichtaktivierter Olefine mit Nukleophilen wird beschrieben. Die Reaktion erfolgt unter milden Bedingungen und toleriert Ether, Ester, geschützte Amine, Acetale, Pyrazole, Carbamate und Arene. Sie ist zugänglich für N‐, O‐ und C‐Nukleophile, wobei eine Reihe verschiedener Heterozyklen gebildet werden kann, darunter Pyrrolidine, Piperidine, Oxazolidinone und Lactone. Durch die Kombination eines Benzothiazinoquinoxalins als Organophotokatalysator und eines Cobaltsalen‐Katalysators sind keine stöchiometrischen Oxidations‐ oder Reduktionsmittel erforderlich. Wir zeigen den Nutzen des Protokolls für die Diversifizierung von Arzneimitteln sowie die Synthese mehrerer kleiner Naturstoffe.