Zur Konstitution der roten und farblosen Form der Chinolylmethane. II[1] Tautomerie und Stereochemie der Phenanthridylmethane

Abstract

AbstractIm Gegensatz zu den Pyridylmethanen tritt bei den Phenanthridylmethanen wie bei den Chinolylmethanen Tautomerie zwischen einer farblosen Form und einer roten Form auf. Diese Isomerie wurde spektroskopisch untersucht. Die farblose Form ist als CH‐Säure aufzufassen, die durch intramolekulare Protonenverschiebung die rote Form bildet. Für die Bildung der roten Form spielen Resonanzeffekte und sterische Effekte eine wichtige Rolle. Die Struktur der roten Form ist ringförmig, chelatartig mit einer starken N  H … N — Wasserstoffbrücke.