Synthese von Borirenen und Diboretenen _ eine neue Klasse 2π‐aromatischer Verbindungen
Author:
Affiliation:
1. Organisch Chemisch Laboratorium, Rijksuniversiteit van Utrecht Croesestraat 79, NL‐3522 AD Utrecht (Niederlande)
2. Institut für Organische Chemie der Universität Erlangen‐Nürnberg Henkestraße 42, D‐8520 Erlangen
Publisher
Wiley
Subject
General Medicine
Link
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/ange.19830950125
Reference5 articles.
1. Aromaticity in small rings containing boron and carbon, ((CH)2(BH)n, n = 1,2): comarisons with isoelectronic carbocations. The decisive roles of orbital mixing and nonbonded 1,3-interactions in the structures of four-membered rings
2. The addition of methylborylene to acetylenes
3. Insertion of Methylborylene into c-h bonds
4. Wir danken Prof.L.Brandsmafür 2.
5. (a) Hauptfragmentierungsweg von 3:m/z164 (M+ 64%) 149 ([M‐CH3]+ 63) 107 ([M‐C4H9]+ 100) 93 ([149‐C4H8]+ 22) 77 ([93‐CH4]+ 7) 65 ([107‐C3H6]+ 75) 51 ([93‐C3H6]+ 17) 41 ([(CH3)2B]+ 52 (Ringfragment)); b) Hauptfragmentierungsweg von 4:m/z190 (M+ 4%) 175 ([M‐CH3]+ 77) 148 ([M‐C3H6]+ 11) 133 ([M‐C4H9]+und/oder [148‐CH3]+ 84) 119 ([175‐C4H8]+ 39) 117 ([133‐CH4]+ 47) 105 ([133‐C2H4]+ 13) 91 ([117‐BCH3]+ 23) 77 ([119‐C3H6]+ 12) 65 ([91‐C2H2]+ 51) 41 ([(CH3)2B]+ 100); 95 (siehe Text 34%); c)1H‐NMR (C6H6 TMS int.):tBu: δ = 1.30 (2) 1.31 (3) 1.28 (4); MeB: δ = 0.97 br. (3 und 4);13C‐NMR ([D8]Toluol TMS RT und ‐60°C breitbandentkoppelt): CH3: δ = 32.5 (3) 30.9 (4); CMe3: δ = 34.1 und 35.0 (3 und 4); BCH3: δ = 16.3 br. (3 und 4) nur bei ‐60°C beobachtet). Bei ‐60°C treten breite Signale im Arenbereich auf (δ = 127‐133); es war jedoch nicht möglich die Temperatur soweit zu senken daß die Signale scharf wurden. Wir ordnen sie den Ring‐C‐Atomen von 3 und 4 zu.
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1. Oxidation, Coordination, and Nickel‐Mediated Deconstruction of a Highly Electron‐Rich Diboron Analogue of 1,3,5‐Hexatriene;Angewandte Chemie International Edition;2020-07
2. Oxidation, Coordination, and Nickel‐Mediated Deconstruction of a Highly Electron‐Rich Diboron Analogue of 1,3,5‐Hexatriene;Angewandte Chemie;2020-07
3. Electron‐Deficient Triborane and Tetraborane Ring Compounds: Synthesis, Structure, and Bonding;Angewandte Chemie International Edition;2019-05-10
4. Elektronen‐defizitäre Triboran‐ und Tetraboran‐Ringverbindungen: Synthese, Struktur und Bindung;Angewandte Chemie;2019-05-10
5. Four Boron Atoms, Four Positive Charges, and Four Skeletal Electrons: A Fluorescent σ‐Aromatic Tetraborane(4);Angewandte Chemie International Edition;2019-04-23
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