Lupinen‐Alkaloide, XVII. Konfigurationsbestimmung von Hydroxychinolizidin‐Abkömmlingen

Author:

Bohlmann Ferdinand1,Winterfeldt Ekkehard1,Schmidt Otfried1,Reusche Wolfgang1

Affiliation:

1. Organisch‐Chemischen Institut der Technischen Universität Berlin‐Charlottenburg

Publisher

Wiley

Subject

Inorganic Chemistry

Reference7 articles.

1. Lupinen‐Alkaloide, XVI. Die Konstitution des Angustifolins

2. Lupinen‐Alkaloide, XII. Die Konstitution und Konfiguration des Hydroxy‐lupanins und des Baptifolins

3. Bei den Synthesen der isomeren Hydroxysparteine2)entstehen Basen mit äquatorialer OH‐Gruppe. Bei den theoretischen Überlegungen wurde seinerzeit übersehen daß beim konstellativen Umklappen von Hydroxychinolizidinen die äquatoriale Stellung der OH‐Gruppe erhalten bleibt.

4. Lupinen‐Alkaloide, XVI. Die Konstitution des Angustifolins

5. Überraschend ist die Tatsache daß die Verseifung fast genau so schnell verläuft wie bei den äquatorialen Estern. Dieser Befund ist nur verständlich wenn man annimmt daß die Estergruppe „quasi‐äquatorial”︁ steht was in diesem Fall möglich ist da durch die Lactamgruppe wahrscheinlich der pyramidale Stickstoff eingeebnet wird. Dadurch kann der Ring D in zwei Sesselkonstellationen vorliegen.

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1. Summary;HETEROCYCLES;2007

2. Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. Part 3. Indolizine, quinolizine and pyrido[1,2-a]azepine derivatives by sequential rearrangement-annulation;Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1;1989

3. A new synthesis of N-bridgehead heterocycles;Journal of the Chemical Society, Chemical Communications;1986

4. Nouvelle voie d'accès aux 1H-dihydro-2,3 pyridones-4;Journal of Heterocyclic Chemistry;1976-04

5. Methods in alkaloid synthesis. Imino ethers as donors in the Michael reaction;Journal of the American Chemical Society;1975-11

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