Kinetische und spektroskopische Untersuchungen über reaktionsfähige heterocyclische Säureamide

Abstract

AbstractIn den Reihen der N‐Acyl‐Derivate von Pyrrol, Imidazol, 1,2,4‐Triazol und Tetrazol sowie von Indol, Benzimidazol und Benztriazol wurde mit zunehmender Zahl der Ring‐Stickstoffatome eine beträchtliche Erhöhung der Hydrolyse‐ und Aminolyse‐Geschwindigkeit beobachtet, mit der eine kurzwellige Verschiebung der Carbonyl‐Valenzschwingungsbanden einhergeht. Eine Parallelität zwischen der nukleophilen Aktivität der Carbonylgruppe und der Lage der Carbonyl‐Valenzschwingungsbande wurde auch bei den äußerst reaktionsfähigen N,N'‐Carbonyl‐Derivaten des Imidazols und Triazols sowie bei substituierten N‐Benzoyl‐Derivaten der Heterocyclen beobachtet. Bei letzteren lassen sich die log k‐Werte der Hydrolyse und Aminolyse in ihrer Abhängigkeit von der Art der Substituenten und ihrer Stellung am aromatischen Ring durch die Hammett‐Gleichung wiedergeben.