[3+2] Cycloaddition nach addition von allylalkohol und allylaminen an 5-diazourazile-Reference-Cited by-同舟云学术

[3+2] Cycloaddition nach addition von allylalkohol und allylaminen an 5-diazourazile

Published:1979-03 Issue:2 Volume:16 Page:293-295
ISSN:0022-152X
Container-title:Journal of Heterocyclic Chemistry
language:en
Short-container-title:

Author:

Romani Sigrun,Schönholzer P.,Klötzer W.

Publisher

Wiley

Subject

Organic Chemistry

Link

http://onlinelibrary.wiley.com/wol1/doi/10.1002/jhet.5570160219/fullpdf

Reference7 articles.

1. A reinvestigation of the structures for 5-diazouracil, 5-diazouridine, 5-diazo-2′-deoxyuridine and certain related derivatives by proton magnetic resonance spectroscopy

2. Die angegebene Struktur stellt ein Enantiomeres des anfallenden Racemates dar.

3. Tertiáres iV-Dimethylallylamin gibt mit 2 oder 2a auch unter verschärften Bedingungen kein [3+2]Cycloaddukt (die vorangehende 6-Adduktbildung ist in diesem Falle nicht möglich!). Der glatte Verlauf der Reaktion mit sekundärem und primärem Allylamin ist daher mit der verringerten Aktivierungsentropie der intramolekularen Cycloaddition nach 6-Adduktbildung zu 4 und 4a gut erklärbar.

4. The synthesis and properties of certainN-methylated 5-diazouracils

5. J. Heterocyclic Chem., 9, 629 (1972). Die Reaktion der 5-Diazourazile mit gesáttigten sek. Aminen führt, abweichend von unseren Befunden mit ungesättigten Vertretern, zu 5-(3-Dialkyltriazen)-urazilen, wobei von den Autoren ein nucleophiler Angriff des Amins an der 5-Diazogruppe angenommen wird.

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1. References;Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series Of Monographs;2008-01-02

2. References;Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series Of Monographs;2008-01-02

3. Organic Section;Organic Section;1984

4. Synthesis and study of a 6-amino-5-oxo-3H,5H-uracil and derivatives. The structure of an intermediate proposed in mechanisms of flavin and pterin oxygenases;Journal of the American Chemical Society;1983-07

5. 6-Cyanuracile aus 5-Diazouracilen;Liebigs Annalen der Chemie;1981-08-21