Enchaînements hétéroatomiques et leurs produits de cyclisation. VI. Nouvelle synthèse de céphèmes: acétyl-3 méthyl-7 phtalimido-7 oxo-8 thia-5 aza-1 bicyclo[4.2.0]octènes-2 diastéréomères

Abstract

The total synthesis of two diastereomeric cephems is described with three original steps in excellent yields: construction of the 1,3-thiazine ring via a (4+2) cycloaddition reaction, regioselective hydrogenation of the carbon–nitrogen double bond, and lactamization using BOP.