SOLVATION OF HYDROXYBENZOIC AND HYDROXYCINNAMIC ACIDS IN SUPERCRITICAL CARBON DIOXIDE. PECULIARITIES OF HYDROGEN BONDING WITH A POLAR COSOLVENT

Abstract

С использованием метода классической молекулярной динамики исследована селективная сольватация молекул гидроксибензойных кислот (орто-, мета- и пара-гидроксибензойной, протокатеховой, галловой, сиреневой) и гидроксикоричных кислот (пара-кумаровой, кофейной) полярным сорастворителем (метанол) в среде сверхкритического диоксида углерода при температуре 318 K., плотности 0,7 г/см и концентрации метанола 3,5 мольн. %. Предметом изучения являются локализация сорастворителя в ближайшем окружении растворенного вещества, образование кластеров сорастворителя вокруг растворенного вещества, число и характер водородных связей между молекулами растворенного вещества и сорастворителя, особенности структуры водородносвязанных комплексов, связанные с молекулярным строением растворенного вещества (количеством и расположением гидроксильных групп, замещением гидроксильных водородов метальными фрагментами, наличием этиленовой группы). Selective solvation of hydroxybenzoic (ortho-, meta- and para-hydroxybenzoic, protocatechuic, gallic, syringic) acids and hydroxycinnamic (para-coumaric, caffeic) acids by polar cosolvent (methanol) in supercritical carbon dioxide at temperature 318 K., solvent density 0.7 g/cm and methanol concentration 3.5 mol. % is studied using molecular dynamics method. The subject of the study is the formation of cosolvent clusters around solute, the solute - cosolvent hydrogen bonding, the structural features of hydrogen-bonded complexes associated with the molecular structure of solute (the number and location of hydroxyl groups, the substitution of hydroxyl hydrogens by methyl groups, and the presence of ethylene group between carboxyl group and benzene ring).