СИНТЕЗ И СПЕКТРАЛЬНО-ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ СВОЙСТВА КУМАРИН-ТЕРПИРИДИНОВЫХ ИМИННЫХ КОНЪЮГАТОВ

Abstract

Синтезирована серия кумарин-терпиридиновых иминных конъюгатов. Полученные соединения обладают флуоресценцией в районе 504-568 нм с большой величиной сдвига Стокса (9050-12500 см-1), обусловленной быстрым внутримолекулярным О->N переносом протона в возбужденном состоянии с образованием короткоживущего кетоаминного изомера. Они представляют собой полифункциональные ионохромные naked-eye-системы, способные к детектированию катионов Fe2+ за счет комплексообразования с терпиридиновым фрагментом (изменение окраски раствора со светло-желтой на малиновую) и Zn2+ (комплексообразование по о-гидроксииминовому фрагменту). При этом наблюдается уменьшение интенсивности исходной эмиссии конъюгатов до нулевых значений или появление интенсивной флуоресценции комплекса с цинком(II). Кроме того, кумарин-терпиридиновые конъюгаты селективно реагируют на фторид и цианид-анионы с изменением окраски раствора со светло-желтой на оранжевую. Таким образом, полученные соединения представляют собой удобную платформу для разработки хромогенных и флуорогенных сенсоров для определения катионов и анионов. Авторы благодарны ЦКП «Нанотехнологии» ЮРГПУ (НИИ) за проведение ЯМР-экспериментов.