Dolabellane diterpenes from the Caribbean soft corals Eunicea laciniata and Eunicea asperula and determination of their anti HSV-1 activity

Abstract

Los dolabellanos son diterpenos con importante actividad antiviral, la mayor parte de los estudios se han realizado con compuestos aislados de algas pardas del género Dictyota. Los corales blandos son también una importante fuente de dolabellanos, pero el potencial antiviral de éstos ha sido muy poco estudiado. Como parte de nuestra búsqueda de compuestos bioactivos a partir de fuentes marinas, se llevó a cabo el estudio químico de los dolabellanos presentes en los octocorales Eunicea laciniata y Eunicea asperula, recolectados en Santa Marta, Caribe colombiano. Los dolabellanos 1-6 fueron aislados del octocoral E. laciniata mientras que en E. asperula se encontraron los compuestos 2, 4 y 5. La elucidación estructural se llevó a cabo mediante experimentos de RMN, espectrometría de masas, rotación óptica y posterior comparación con reportes previos en la literatura. El análisis por CG-EM evidenció que la dolabellatrienona (2) se puede transformar en los compuestos 4 y 5 como producto del almacenamiento prolongado, no obstante, tales compuestos también estuvieron presentes en los extractos de los organismos estudiados. El compuesto 6 inhibió la replicación del VHS-1 (73,7% de inhibición en células infectadas a una concentración de 50 μM) sin efecto citotóxico (CC50 = 959), mostrando una citotoxicidad similar al Aciclovir®, un control positivo, por lo cual se perfila como un candidato para la realización de estudios adicionales sobre el potencial de los dolabellanos como agentes antivirales.