Zum Verhalten 5-Ring-N-heterocyclischer Spiropyrane

Abstract

IR- und UV/VIS-spektroskopische Untersuchungen an höher anellierten Trimethylindolinopyranen und substituierten Trimethylindolinobenzopyranen führten zu erweiterten Kenntnissen bezüglich des Verhaltens solcher 5-Ring-N-heterocyclischer Systeme. Aus den IR-spektroskopischen Untersuchungen ging dabei hervor, daß alle bei den hier untersuchten Systemen zu beobachtenden Absorptionen durch die in Diagramm 1 skizzierten Strukturen wesentlich differenzierter beschrieben werden können als es für ein nichtprotoniertes System aus der üblichen hybriden Formulierung heraus möglich ist. Als Normalverhalten solcher Systeme beim Auftreten farbiger Formen ist die bereits von DILTHEY et al.19, 20 formulierte ionoide Dissoziation anzusehen. Das Auftreten chinoider Strukturen entspricht dagegen nicht dem Normalverhalten.