Seitenketten-Fragmentierung und Anthracen-Synthese bei Friedel-Crafts-Reaktionen von N-Alkyl-N-hydroxy-guanidin-O-sulfonsäuren

Abstract

Unsubstituierte Hydroxy-guanidin-O-sulfonsäure und ihre N′-Alkyl-Derivate geben in Gegenwart von Aluminiumchlorid Guanidierungen von Aromaten in hohen Ausbeuten 1. Bei den N-Alkyl-Derivaten tritt diese Reaktion mit steigender Größe der Alkylgruppen fast ganz zurück. Als Hauptprodukte werden nun Anthracen und Diphenylmethan gefunden. Versuche mit 14C-indizierten Verbindungen zeigen, daß nicht das C-Atom des Guanidin-Restes, sondern ausschließlich das C-1-Atom der Seitenkette eingebaut wird. Diese Fragmentierung ist von Alkylierungen der Aromaten sowie von Redoxreaktionen begleitet.