Über Abbaureaktionen an Aminosäuren und Polypeptiden

Abstract

Die Einwirkung von N-Bromsuccinimid auf Peptide führt zu α-Ketocarbonsäurepeptiden, bei denen die N-Aminosäure in die entsprechende Ketosäure umgewandelt ist. Diese α-Keto-carbonsäurepeptide lassen sich als 2.4-Dinitrophenylhydrazone isolieren. Die Methode eignet sich zur Bestimmung der N-Aminosäure. Zum Abbau der Peptidsilbersalze mit N-Brom-succinimid wurden von einigen Peptiden die DNP-Derivate dargestellt, die nach Ermittlung der günstigsten Abbaubedingungen am Beispiel des DNP-Leucylglycin-Silbersalzes abgebaut und chromatographisch geprüft wurden. In Verbindung mit der Prüfung durch Vergleichsdiromatogramme eignet sich die Abbaumethode zur Bestimmung der C-Aminosäure in Peptiden. Die Kombination beider Abbaumethoden wird am Beispiel des Leucylglycylglycins und Alanylglycylphenylalanins zur Ermittlung der Reihenfolge der Aminosäuren an Tripeptiden beschrieben.