Orthoamide und Iminiumsalze, CIV. Umsetzungen von Orthoamiden der Alkincarbonsäuren mit enolisierbaren Carbonylverbindungen – Cyclisierung der Kondensationsprodukte zu Pyran-Derivaten-Reference-Cited by-同舟云学术

Orthoamide und Iminiumsalze, CIV. Umsetzungen von Orthoamiden der Alkincarbonsäuren mit enolisierbaren Carbonylverbindungen – Cyclisierung der Kondensationsprodukte zu Pyran-Derivaten

Published:2021-08-01 Issue:8 Volume:76 Page:417-430
ISSN:0932-0776
Container-title:Zeitschrift für Naturforschung B
language:en
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Author:

Kantlehner Willi¹²,Edelmann Kai²,Mezger Jochen²,Vettel Markus²,Frey Wolfgang²

Affiliation:

1. Institut für Angewandte Forschung, Abteilung Technische Organische Synthesechemie und Katalyseforschung, Hochschule Aalen , Beethovenstr. 1 , D-73430 Aalen , Germany

2. Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart , Pfaffenwaldring 55 , 70569 Stuttgart , Germany

Abstract

Abstract Orthoamides of alkynecarboxylic acid 15 condense with enolisable β-dicarbonyl compounds and as well with acetophenones to give 3-acryl-1,1-bis(dimethyl-amino)-1,3-butadienes. Some acylbutadienes cyclize affording 2-pyranon-derivatives 33 upon heating with aqueous ethanol. 2H-pyranes are accessible from acetone dicarboxylic acid ester and orthoamides 15. The constitution of one 4-acyl-1,1-bis(dimethylamino)-1,3-butadiene (16f) and one 2H-pyrane (44b) was confirmed by crystal structure determinations.

Publisher

Walter de Gruyter GmbH

Subject

General Chemistry

Link

https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/znb-2021-0005/pdf

Reference33 articles.

1. Kantlehner, W., Mezger, J., Tiritiris, I., Kreß, R., Frey, W. Z. Naturforsch. 2021, 76b, 133–162; https://doi.org/10.1515/znb-2020-0074.

2. Eine Zusammenstellung von Übersichtsartikeln findet sich unter loc. cit. [2] bei: Kantlehner, W., Stieglitz, R., Hauber, M., Haug, E., Regele, C. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 256–268.

3. Meerwein, H., Florian, W., Schön, N., Stopp, G. Liebigs Ann. Chem. 1961, 641, 1–39; https://doi.org/10.1002/jlac.19616410102.

4. Kantlehner, W., Jaus, H., Kienitz, L., Bredereck, H. Liebigs Ann. Chem. 1979, 2096–2113; https://doi.org/10.1002/jlac.197919791220.

5. Kantlehner, W., Heckel, B., Mezger, J. Z. Naturforsch. 2020, 75b, 865–880; https://doi.org/10.1515/znb-2020-0072.

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1. Orthoamide und Iminiumsalze, CVIII. Umsetzungen von Orthoamiden der Alkincarbonsäuren mit CH/NH-aciden, tautomeriefähigen Verbindungen;Zeitschrift für Naturforschung B;2023-02-13

2. Orthoamide und Iminiumsalze, CV. Umsetzungen von Orthoamiden der Alkincarbonsäuren mit Carbonsäureamiden;Zeitschrift für Naturforschung B;2022-07-01