Zur Struktur einiger Hydroxy-piperidon(2)-Derivate

Abstract

Die bislang angenommene Struktur 1 b für das Produkt der Hg (II) -ÄDTA-Dehydrierung des Benzilsäureesters von 3-Hydroxy-N-methylpiperidin wird durch dessen NMR-Spektren widerlegt und dafür die Konstitution 1 a bewiesen. In einer Reihe analog dargestellter Verbindungen wurde der ó-Valerolactam-Charakter bestätigt und gleichzeitig die magnetische Nichtäquivalenz (MNE) geminaler Protonen untersucht. Die Aufspaltungen und die Unterschiede in den Kopplungskonstanten in Abhängigkeit von den Substituenten zeigen, daß hier eine Deutung der MNE ausschließlich durch sterische Effekte oder durch Wasserstoffbrücken allein nicht zulässig ist.