Dehydrierung des Cholesterins im aktiviert adsorbierten Zustand unter Normalbedingungen, ein Beitrag zur Frage der Endogenese carcinogener, polycyclischer Kohlenwasserstoffe

Abstract

Die Ergebnisse einer Selendehydrierung des Cholesterins bei 350°C werden mit Produkten verglichen, die sich aus dem Steroid im aktiviert absorbierten Zustand auf Kieselgel durch Oxydation mit Joddampf bei Raumtemperatur bilden. Alkylsubstituierte Cyclopentenophenanthrene konnten hierbei mit Sicherheit gefaßt werden. Da die äußeren Versuchsbedingungen, im Gegensatz zu allen bisherigen Dehydrierungsversuchen an Steroiden, am ehesten mit physiologischen verglichen werden können (20°C, ein dem freien Sauerstoff entsprechendes Oxydationspotential von ca. +0,4 V und eine aktivierende Grenzfläche), werfen die Ergebnisse ein neues Licht auf die alte Hypothese der endogenen Bildung carcinogener Kohlenwasserstoffe im Organismus. Der erleichterte Reaktionsverlauf im Adsorpt wird durch Erhöhung der Adsorptionswärme im Zuge der Aromatisierung erklärt.