Synthese und endgültiger Strukturbeweis von Glucofrangulin A aus Rhamnus frangula L.

Abstract

Durch Umsetzung eines Gemisches von Frangulin A und B bzw. reinem 1.6.8-Trihydroxy-3methyl-anthrachinon-6-O-α-ʟ-rhamnosid (Frangulin A) mit α-Acetobromglucopyranose nach einer modifizierten Koenigs-Knorr- Methode wurde Glucofrangulin A erhalten und über das Acetat identifiziert. Das synthetische Glucofrangulin-A-Acetat ist in jeder Hinsicht mit dem von SEEBECK und SCHINDLER sowie MÜHLEMANN aus natürlichem Glucofrangulin hergestellten Acetat identisch. Durch NMR-Vergleich mit verschiedenen Anthrachinon-1- bzw. -8-glykosiden wird für das Glucofrangulin A die endgültige Struktur eines 1.6.8-Trihydroxy-3-methyl-anthrachinon-6-O-α-ʟ-rhamnopyranosyl-8-O-β-ᴅ-glucopyranosides bewiesen.