1H-NMR-Spektren von 2- und 3-Aminothiophenen

Abstract

Die chemischen Verschiebungen der Thiophenprotonen werden von der Art des Aminsubstituenten (Dialkylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino- usw.) stark beeinflußt. Diese Verschiebungseffekte können auf sterische Hinderung zwischen dem Thiophenring und den α-ständigen Methylengruppen des Amins zurückgeführt werden, wodurch die Wechselwirkung des freien Elektronenpaares des Stickstoffs mit dem π-Elektronengerüst des Thiophens beeinflußt wird. Durch HMO-Modellrechnungen wird gezeigt, daß die π-Elektronendichten in den einzelnen Positionen des Thiophenringes unterschiedlich stark vom C -N-Austauschintegral abhängen. Die Rechenergebnisse befinden sich in Übereinstimmung mit der Substituenten-Abhängigkeit der chemischen Verschiebungen der Thiophenprotonen.