Synthese von 1-Aryl-4-carboxymethyl-2-azetidinonen / Synthesis of 1-Aryl-4-carboxymethyl-2-azetidinones

Author:

Ongania Karl-Hans1,Pawlowski Renata1

Affiliation:

1. Institut für Organische und Pharm azeutische Chemie, Universität Innsbruck , Innrain 52a, A-6020 Innsbruck

Abstract

The photochemically induced rearrangement of the 4-diazoacetyl-2-azetidinones 2a-d in wa- ter/acetonitrile leads exclusively to the title compounds 3 a-d provided that certain reaction conditions are fulfilled. This is in contrast to the thermal, silveroxide catalysed Wolff-rearrange- ment of 2a in alcohols which always gives a mixture of 4, 5 and 6. The mechanism of the 1,4-ringopening of 2a to 5 and 6 is discussed.

Publisher

Walter de Gruyter GmbH

Subject

General Chemistry

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