Wasserstoffbrücken und elektrochemisches Verhalten aromatischer Verbindungen

Abstract

Innermolekulare Wasserstoffbrücken bei substituierten Nitrobenzolen und Benzaldehyden lassen sich durch das Abweichen der Reduktions-Potentiale von einer auf die p-Verbindungen bezogenen Reihung erkennen. Die Richtung dieses Abweichens wird bei Carbonylverbindungen und im entgegengesetzten Sinne bei Nitroverbindungen aus der unterschiedlichen Beanspruchung der zu reduzierenden Gruppe bei der Einbeziehung in das Wasserstoffbrücken-System erklärt. Die Nitrosogruppe verhält sich analog der Carbonylgruppe. Bei 2-Nitroso-1-naphthol wird das Vorliegen einer Wasserstoffbrücke polarographisch gestützt. Zum Nachweis innermolekularer Wasserstoffbrücken des Typs NH ... O sind polarographische Messungen geeigneter als solche der IR-Absorption.