Methylhomologe des 1.2-Cyclopenteno-phenanthrens

Abstract

Bei Versuchen zur Darstellung des 3′.5-Dimethyl-1.2-cyclopenteno-phenanthrens auf synthetischem Wege oder durch Dehydrierung von Steroid-Derivaten mit 1-ständiger Methylgruppe wurde entgegen den Erwartungen in beiden Fällen das 3′-Monomethyl-1.2-cyclopentenophenanthren (Dielsscher Kohlenwaserstoff) erhalten, da bei der Dehydrierung von partiell hydrierten Phenanthren-Derivaten mit Selen eine Methylgruppe am C-5 (neben der Ringverknüpfung) auch dann eliminiert wird, wenn sie sich an einem aromatischen Ring befindet, der als solcher von der Dehydrierung nicht betroffen wird. Diese Befunde und entsprechende Hinweise der Literatur mahnen zur Vorsicht, wenn aus der Konstitution eines mit Selen gewonnenen Dehydrierungsproduktes Rückschlüsse auf das Vorliegen von Methylgruppen im Ausgangsmaterial gezogen werden.